1999r.– Uchwałą Rady Miejskiej w Słupsku - w związku z reformą oświaty w Polsce – na bazie Szkoły Podstawowej nr 4 im. Kolejarza Polskiego powstaje Gimnazjum nr 2. Dyrektorem szkoły zostaje pani mgr Jolanta Wiśniewska, a wicedyrektorem pani mgr Alina Andrzejewska.
2001r. – wicedyrektorem szkoły zostaje pani mgr Violetta Wójcik.
2002r. – wydany zostaje pierwszy numer gazetki szkolnej "Pauza".
2003r.– pierwszy od lat wielki remont budynku szkolnego. Gimnazjum zyskuje nowy dach, piękną, kolorową elewację, wymieniona zostaje większość okien, unowocześniona i powiększona szkolna czytelnia.
2004r. – uczniowie po raz pierwszy uczestniczą w cyklicznych zajęciach w ramach „białej szkoły”. Podczas tygodniowego pobytu w górach uczą się jazdy na nartach oraz poznają kulturę i tradycje regionu podhalańskiego,
- po raz dwudziesty odbywa się Ogólnopolski Konkurs Literackiej Twórczości Dzieci i Młodzieży Gimnazjalnej.
2005r. - we wrześniu zostaje oddana do użytku nowa sala gimnastyczna.
2006r. – zawiązały się trzy sztaby wyborcze prezentujące: Mieczysława Kościelniaka (artystę malarza), Annę Łajming (pisarkę) i ks. Jana Twardowskiego (poetę)jako kandydatów na patrona szkoły.
2007r. – po przejściu na emeryturę pani mgr Aliny Andrzejewskiej wicedyrektorem szkoły zostaje pani mgr Teresa Raczkowska,
- 1 czerwca Gimnazjum nr 2 otrzymuje imię ks. Jana Twardowskiego. Od tego momentu szkoła posiada również swój sztandar.
